El primer túnel que atravesó el puerto de Guadarrama fue el correspondiente al ferrocarril Villalba-Segovia de 2.380 metros, que fue inaugurado el 29 de junio de 1888 y puesto en servicio el 1 de julio siguiente. Hubo que esperar 75 años para la inauguración del túnel de Guadarrama el 4 de diciembre de 1963, aunque desde el año 1932 había la intención de construir un túnel para la circulación, y será la Ley de 27 de diciembre de 1953, sobre construcción por particulares de carreteras de peaje la que inició el camino. Esta Ley preveía la construcción de autopistas en régimen de concesión y, en el caso de ausencias de ofertas, quedaban las Diputaciones Provinciales habilitadas para su construcción. En definitiva, este proyecto debería haber siso asumido por las Diputaciones de Ávila, Madrid y Segovia. Sin embargo, la Orden de 27 de julio de 1960 otorgó la concesión del túnel de Guadarrama a la empresa Canales y Túneles, SA por 75 años, aunque estaba en tramitación la Ley 55/1960, de 22 de diciembre, que exigiría el concurso público. La obra se realizó entre los años 1960 a 1963 y, sin embargo, la inversión de 560 millones de pesetas se amortizó en solo 5 años. Este éxito iba a atraer otros depredadores y así el Decreto Ley 12/1967, de 27 de septiembre, aprobó el proyecto de autopista de peaje Villalba-Villacastín, con posible prolongación hasta Adanero, que fue adjudicado a Iberpistas con la integración además del túnel de Guadarrama. Mientras que el Real Decreto 158/1997, de 31 de enero, autorizó una conexión de la carretera nacional VI y la autopista........

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